Датой основания Каргополя принято считать 1146 год. До сих пор остается топонимической загадкой название города. Память о финно-угорских племенах, населявших Европейский Север до славянской колонизации края, сохранились в названиях рек, озер, населенных пунктов. По одной из версий слово «Каргополь» - финского происхождения и в переводе звучит как «медвежья сторона», по другой версии, в переводе со славянского «Воронье поле».

            В XVI в. Каргополь стал одним из крупных торговых центров России и 1565 году включается в список 19 городов, которые обеспечивали содержание опричнины. Река Онега была важной артерией, соединявшей ведущий соледобывающий район страны – Поморье с центром. Основными товарами, которые шли из Каргопольского уезда, были соль и продукты морского и речного промыслов. Активно развивалась торговля с купцами из Великого Новгорода, Белоозера, Вологды, Москвы. К XIX веку Каргополь утратил значение крупного торгового центра в масштабах страны.

            Многовековая история Каргополя богата событиями. На стороне Новгорода город участвовал в борьбе с Москвой за северные земли, а Каргопольский полк доблестно сражался в Куликовской битве.

            В начале XVII века город неоднократно отражал нападения польско-литовских отрядов, о чем свидетельствуют остатки крепостных валов, пушки и ядра.

            В Каргополе отбывали ссылку Даниил Заточник и князь Иван Шуйский, здесь же был казнен руководитель крестьянского восстания Иван Болотников.

            Каргопольская земля дала жизнь основателю первого в России нефтяного промысла Ф.С. Прядунову и первому правителю русских колоний в Северной Америке А.А. Баранову.

            В годы польско-шведской интервенции каргопольская крепость дважды подвергалась нападению вражеских отрядов (1612, 1614 гг.), но ни разу не была взята врагом.

            В разные годы Каргополь посещали знатные особы: Новгородский губернатор и видный государственный деятель времен Екатерины II - Я.Е. Сиверс, Олонецкий губернатор, поэт и общественный деятель - Г. Р. Державин. Здесь останавливались император Александр I, путешествуя в 1819 г. из Петербурга в Архангельск, великие князья Константин Николаевич и Владимир Александрович. В конце XIX в. в Каргополе побывали известные русские художники И.Я. Билибин и И.Э. Грабарь, здесь работал советский художник В. Стожаров.

            В наши дни Каргополь рассматривается, как город – музей, в котором, в естественном окружении, сохранились более 200 памятников белокаменного зодчества, деревянной архитектуры, отразившие уровень культуры русского народа в XV-XVIII веках.